学生時代から好きな先輩に想いを伝えるべきか迷ってます

こんにちは。私は病院で働いている管理栄養士です。恋愛について質問をさせてください。
長くなります。

私には大学時代に他大学との連盟サークルで出会い、卒業してからも、いまだに連絡を取り合っている二つ上の先輩がいます。全く会えなかった期間が3年ほどありますが、5〜6年になります。しかし、付き合うとまでは発展せず、ずっと先輩後輩の位置のままなのです。
私は学生時代にバンドをやっていて、先輩も学生時代から今も現役でバンドマンです。社会人として仕事をしながらバンドを続けています。
先輩とは音楽の趣味が合うため、社会人になり再会してからCDの貸し借りやアーティストのライブに行ったりするようになりました。先輩に誘われてライブ帰りに二人だけでご飯にも行ったし、先輩に一人暮らしの家まで送ってもらったこともあります。でも付き合うまでは発展していません。先輩はどちらかと言うとイケメンで、バンドマンということで彼女もいそうなのですが、本当に彼女が居るかは分かりません。聞きたいと思いつつ、聞くのが怖くて聞けません(ただ、ご飯を食べた時に女の子にモテたいという話をしてきました。)
先輩は私を家まで送ってくれた時や私の家にCDを取りに来た時に、私の部屋に入りたそうなんです。玄関のとこだけでもいいと言われましたが、いくら知り合いだからとは言え、異性を部屋に入れるということに抵抗があったため、何としてでも断ってました。でも毎回会うたびに入りたそうなことを言ってくるし、何かと私の家に来ようとしているので、部屋に入れようか迷っています。
私は先輩のことが好きです。学生時代から片思いでした。正直社会人になってからも先輩と連絡を取れるとは思っていませんでした。
嬉しい反面、先輩が私のことをどう思ってるのか気になるし、本当の想いを伝えると今の関係が崩れるんじゃないかと心配です。
今度また先輩が私の家に物を受け取りに来ます。先輩のライブを見に行った時に持って行って渡そうとしていたら、家に取りに行くよと言われました。
もうその時に好きということを先輩に言うべきでしょうか？それとももう少し様子を見るべきでしょうか？

先輩は普通に私が残したご飯も食べる人です。ただもったいないって思うのかもしれませんが、知り合いと言え赤の他人が食べた物を食べることにびっくりしました。こういう男性の心理がわかる方がいらっしゃいましたら教えてください。