退職の時期

お世話になっております。

現在転職を検討しています。
経緯としては、地元の県の栄養士会の研修に対面(会場参加)で受講していたら、地元の市の理事の方に顔を覚えていただいた様で「うちの病院に来ない？」と声をかけていただきました。2度ほど職場見学と話を伺わせていただき、福利厚生も良いのでお言葉に甘えさせていただこうと考えてます。

今回ご相談させていただきたいのは、タイトルにもあるように退職時期です。
当初は、来月1月16日より有休が新しく付く(合計38日)ので、年度末までに消化して退職…と考えてました。
ただ、上司が夏ぐらいに退職の意向を示しており、秋ぐらいには…という話でした。しかし、未だ退職せず。先月12月のシフトが出る位に、「年明け位に退職の日付を本部(別の系列に本部の病院があります)に相談して決定したい。有休をある程度まとめて使う、事務長が許可してくれるか分らんけど」との事でした。
最近来月のシフトを見たら特にまとめて有休を使うでもなく、特に退職日のことは何も言ってきませんでした。
私としてはいつ辞めるんやろうか…とモヤモヤしてます。転職を検討している先の管理栄養士の方には正直に上司の退職日が分からない、年度末に退職しようと思ってたけど、延びそうだと伝えると「夏くらいには来てくれたら良いよ」と言って頂けました。
私的には上司がいなくなってから退職の意向を事務長に話そうと思ってたのですが(上司に意向を言うと「私が辞めるって言ってるのに！！」揉めそうなのでそれは避けたい)…
私の中での退職の候補は
①年度末
②来年の7月15日で法人内の異動含めて丸7年(7月16日入職)なので、それまでに有休消化＆ボーナス貰って、7月15日付
を考えてます。

①退職のタイミングはいつがベストか
②退職を切り出すタイミング
のご意見をいただきたいです。
つたない上にまとまりのない文章で分かりにくいとは思いますが、ご教示お願い致します。