今お付き合いしている彼との結婚

仕事とは関係のないプライベートの相談なんですが、少しお付き合い下さい。

私は付き合って1年ちょっとの彼氏がいて(私20代後半、彼30代前半)そろそろ結婚しようかとなったんですが…
今更になって私が少し不安になってきてしまったんです。

彼の両親は高校時代に離婚していて、離婚して以来父親とは会っておらず彼は母親と祖母と暮らしていました。(父親と電話連絡は何度かあったみたいです)
その数年後母親が事故で亡くなってしまいました。祖母も彼自身1人では面倒見きれず今は施設にいます。その後彼は一人暮らし。
母親側の親戚は結構いて、今も彼と付き合いがあるみたいです。

私が心配してるのは、今は父親とはなんの関係もないんですが、私達が仮に結婚して何年か経った頃に彼にお金を貸してくれないか？とか言って来ないかが心配なんです…
数年前に1回言われたそうです。
(その時は断ったそうです)

父親側について行った彼の兄がいてその彼も学生時代はやんちゃだったそうで、その兄も心配事のひとつです。
(兄は完全に消息不明)

彼は本当に優しいし私のことを大事にしてくれて大好きなんですが、家庭環境が気になって結婚に踏み切れません…

私の両親はどちらも健在です。
やはり母親には少し心配されています…

皆さんだったらどうしますか？
または同じような経験ある方意見ください。

たくさんのご意見ありがとうございました！
今後も話し合いを重ねて、慎重に決めていきたいと思います！！