転職するか続けるか悩んでます。

はじめまして。
委託会社に就職して7年目のものです。
この数年何度か退職を考えてその度にもう少し頑張ろうと思いなおしてきました。
ですが、最近やはり一度退職して今後のことをゆっくり考えてみたいと思い始め、退職の旨を上司につたえました。

その際に魅力的な話をいただき、退職すべきか必要とされているなら続けた方がいいか悩んでいます。
後輩の教育も中途半端でこのまま退職して後悔しないかという思いもあります。

少しでも後ろ髪引かれる気がするなら、悩むなら、まだ今退職するタイミングではないのでしょうか？
この数日悩んで友人や職場の先輩にも相談しましたが、中々答えが決まりません。
皆さんのご意見も頂けたらと思います。