退職したい、、、

9年勤めた会社を退職したいと思っています。
（福祉施設勤務）

理由は
・管理栄養士の業務から離れたい
（精神的にしんどい、体調に出ている）
・年齢的に未経験転職するなら
今が本当にギリギリ（31歳）の為。
などいろいろあります。

退職にあたり会社の規定では3ヶ月前までには伝える必要がある（なんなら今年度退職予定者は半年前に伝えてほしいといったことも言われています）。正直、内定後3ヶ月も待ってくれる会社なんてないですよね（半年なんてもってのほか）。
ただひとり部署ということもあり、後任の採用・引き継ぎ等も考えると3ヶ月必要ということも理解できます。また管理栄養士がいることで、加算が取れているので、自分が言うのもなんですが抜けた時の影響は大きいと思います。

子供が保育園に行っており、無職になると退園しなければなりません（求職という理由で3ヶ月は猶予がありますが）。諸々の手続きを考えると無職期間なしで行きたいのが理想です。住宅ローンもあるので正社員を希望しています。

未経験転職なのでハードルが高いこと、子供たちのために無職期間が長くなるとダメなこと、何より規定や引き継ぎ等を考えると、転職先が決まる前に退職意向を伝える必要があることもあり、リスクのある賭けをするかどうかで、二の足を踏んでいます。下の子供が小学生になる約3年半後に転職もなくは無いですが、3年間も自分の精神が持ち堪えられるかと言われると何とも言えませんし、その頃には35歳前なので転職のハードルはさらにあがります。

ひとり部署で働く方も多いかとおもいますが、転職される際はみなさんどうされていましたか？
退職時期は決まっていないが、転職したい意向があることを上司に伝えて解決策を考えてもらうのはありなのか、いろいろ教えていただけるとありがたいです。
よろしくお願いします。