有給の買い上げ

お疲れ様です。

私の話ではないのですが、相談させてください。
来月いっぱいで退職予定の人がいますが、人手不足のため有給消化が数日しかできないと管理職に言われた人がいます。その方は有給が20日以上あり、さすがに数日はないだろうと思いました。今まで退職していった人は有給消化を全てしてから辞めています。このサイトでも有給の買い上げがあるとかないとか過去の相談を参考にしていますが、有給の買い上げは退職者自ら言い出してもよいものなのでしょうか？10年ぐらい前に私自身、退職する際に有給を全て消化するのはおかしいと言われたこともありますが、労基署に相談して全て消化して退職しました。

また私自身も転職を考えているため、有給全て使えないなら買い上げをお願いしたいと思っているのですが買い上げは自ら言い出してもよいものなのでしょうか？体験談ありましたら教えていただけたらと思います。